1. die externe SSD muss wegen dem Grub beim Systenstart auch tasächlich angeschlossen sein
...genau das kann aber zu einem Problem werden, denn wo genau hast Du Grub installiert? Grub sollte in die efi Partition oder bei Bios-Systemen auf die sda.
Wenn Du nun Grub in einem Bios-System auf die sdb (externe USB-HDD) installierst und steckst die ab, kann u.U. Windows nicht mehr gestartet werden.