Dass Problem ist aber auch dass bei einem Kernel Update automatisch update-grub ausgeführt wird.
Also sollten die Config Dateien in beiden Systemen gleich sein denn es wird immer mit den configs des jeweiligen System gearbeitet.
Das wird man schlecht hin bekommen. Dazu müssten die grub-Versionen auf den installierten Systemen gleich sein, dann könnte man vom jeweils aktualisierten System die Konfigs auf das andere übertragen. Aber wenn eine Version zurück hängt, ist irgendwann das Chaos vorprogrammiert. Bei mir mit meinen 2-x Betriebssystemen auf dem Rechner habe ich mir angewöhnt, nach jedem Update auf einem OS jeweils ein update-grub (oder grub-mkconfig...) auf dem System durchzuführen, das den grub installiert hat.
Eventuell gibt es einen Ausweg mit UEFI, aber die meisten meiner Rechner kennen das noch nicht, und ich habe mich auch noch nicht so genau damit befasst.