Dass Problem ist aber auch dass bei einem Kernel Update automatisch update-grub ausgeführt wird.
es stellt kein Problem dar 
es muss lediglich der grub updatet werden, damit das andere(zweite) System mit dem "neuen" kernel gestartet wird.
ohne grub update startet das/die andere/n System/e mit dem vorherigen kernel
offenbar reden wir aneinander vorbei 
der grub liegt im OS Mint
wenn grub also updatet wird, hat das mit anderen OS nichts zu tun, weil es innerhalb Mint abläuft.
Wenn Du jetzt unter Ubuntu ein Kernelupdate machst, musst Du unter Mint wieder sudo update-grub durchführen, sonst ändert sich in Ubuntu (bzw. grub) nichts.
fast richtig 
das grub updaten hat mit ubuntu nichts zu tun,
du zeigst dem grub durch das update lediglich dass ubuntu nun einen anderen Kernel hat und damit gebootet werden soll
PRIMA !!
Glückwunsch - und bei weiteren FRAGEN ? - einfach fragen 
sudo update grub
so klappt das nicht 
da Ubuntu als zweites installiert wurde, hat sich dort der Grub installiert.
wo der grub installiert ist, bestimmt letzendlich derjenige der das/die System/e installiert und nutzt 
und ist keineswegs durch die Reihenfolge der Installationen festgelegt.
darum #6
Nach reboot wird Grub gar nicht mehr angezeigt und es startet das 1. OS Ubuntu.
daraus schliesse ich dass grub sich in diesen OS befindet !??
wenn du mint (und die dortigen Einträge des 40_custom) aufrufen willst, muss grub auch nach mint.
versuch mal in mint den grub neu zu installieren und updaten
Wenn ich den Eintrag wieder auf false setze, wird Grub angezeigt, alles was er automatisch findet, plus meine eigenen Einträge aus Custom.
also deine Frage beantwortet und alles läuft wie gewünscht ?
