Leider habe ich selber mit Debain noch kein Dualboot erstellt.
Auf meinem Linux-Hauptrechner habe ich Debian im Dualboot zusammen mit Windows, wobei das Windows auch auf einer separaten SSD liegt. Funktioniert ohne Probleme und der Rechner startet automatisch zum Linux (Debian) durch. Hier hatte ich mir allerdings mal den Grub zerschossen, seitdem übernehme ich die Auswahl des zu startenden Betriebssystems über die F12-Taste, d.h. bei Bedarf (sollte ich mal das Windows starten wollen welches ich auf diesem Rechner nicht mehr benötige im Prinzip) lasse ich von der zweiten SSD booten damit das Windows hochgefahren wird.