Puuuh, lässt sich garnicht so einfach beantworten ... vieeele Jahre zufriedener W2K-Nutzer gewesen, XP meines Wissens nur relativ kurz genutzt (ist schon zu lange her), i-wann Ende 2010 folgte dann der Wechsel zu Win7.
Was mich an W2K seinerzeit so begeisterte: Im Bekanntenkreis musste Windows 98 bzw. ME alle naselang neu installiert werden weils nicht mehr vernünftig lief - unter W2K gabs das nicht (von virenbedingten Ausnahmen mal abgesehen). Win7 rannte ebenfalls sehr smooth und verdiente mMn besonderes Lob, weils wesentlich besser vor Infektionen schützte als W2K / XP.
Tja, Win7 trauere ich am meisten nach - deshalb gebührt ihm dann auch Platz 1 auf meiner Favoritenliste, ganz dicht gefolgt von W2K. Aber ein Gutes hat das EOL von Win7: Hätte es keine "grottigen" Nachfolger gegeben, wäre ich Mitte 2020 niemals zu Linux gewechselt (Anfangs Linux Mint Cinnamon, dann Manjaro Gnome, seit Anfang 2023 = Garuda Gnome).
P.S.: Da ich hin und wieder mal nen ausrangierten PC verkaufe, bleibt mir der Kontakt / die Installation von Win10 nicht ganz erspart - finds immer noch "solala". Win11 werde ich mir dann notgedrungen als Nächstes zu Gemüte führen müssen, mal sehen was mich erwartet.