Diese ganze Problematik kommt mir sehr bekannt vor. Und nein, Wine, Winboat, virtuelle Maschine ist halt nicht immer die Lösung, auch wenn hier einige gerne was anderes schreiben. Ich selbst bin vor kurzer Zeit auch gewechselt bei meinem Hauptsystem von Linux auf MacOs. Das hatte in erster Linie damit zutun, wegen beruflicher Gründe.
Linux als solches ist ein super Betriebssystem, was auch weiterhin als mein Zweitsystem fungiert. Doch für gewisse Software gibts leider keine Alternativen, z.b. für die TOMTOM Pro Geräte, wo wir regelmäßig bei 10 Fahrzeugen updates machen. Dazu kommt noch Software auf der Logistik Ebene.
Von daher ist auch ein Dualboot System nicht verkehrt. Im Endeffekt muß man halt damit arbeiten, was am besten passt.